Il gruppo delle Isole Madera si trova 545 km a nordovest della costa dell'Africa settentrionale. 
Il 1419 fu l'anno della "riscoperta" da parte del navigatore portoghese João Gonçalves Zarco con l'ordine del Re del Portogallo di renderla abitabile. Al tempo l'isola era coperta da un'immensa foresta, e Zarco decise di liberare il terreno dando fuoco ai boschi, e si narra che l'incendio durasse per sette anni.
I coloni portoghesi avviarono la coltivazione di cereali e la zootecnia, e introdussero schiavi dalla costa della Guinea, dalle Isole Canarie e poi dal Nord America. Venne importata dalla Sicilia la coltivazione della barbabietola, che si sviluppò assieme a quella della canna da zucchero; nel 1452 fu costruito il primo mulino ad acqua per la trasformazione della canna da zucchero, e verso la metà del Quattrocento il Portogallo riforniva di zucchero il mercato europeo fino a Bristol.
La fertilità dell'isola attrasse molti europei, soprattutto italiani e fiamminghi. Papa Leone X costituì a Madeira nel 1514 una diocesi separata, che in futuro sarebbe dovuta essere responsabile di tutti i possedimenti portoghesi d'oltremare. Nel 1515 Madeira aveva 19mila abitanti, di cui circa 3mila schiavi. Il peggioramento dei raccolti di canna da zucchero a causa delle piogge e inondazioni, a partire dal 1521 portò alla conversione di molte piantagioni in vigneti, coltivazione favorita dal substrato di cenere lasciato sul terreno dagli incendi di Zarco.
I vitigni venivano in origine da Cipro, Creta e Sicilia, ma il vino, come tutti quelli dell'epoca, era di scarsa qualità. Intorno al 1600 si scoprì il segreto del vino Madeira come oggi lo conosciamo. Inizialmente il vino nelle botti sistemate nella stiva, durante il viaggio per mare a causa delle temperature elevate risultava come "cotto"; per ovviare a tale deterioramento, i produttori iniziarono ad aggiungere dell'alcool al vino.
Il vino che non veniva venduto tornava a Madera, dopo essere stato a maturare nelle botti anche per sei mesi in clima equatoriale, umido e caldo, e i produttori locali si accorsero che questo vino di ritorno (Vinho de Roda) aveva un gusto più ricco e prezioso. Così decisero di riprodurre le condizioni naturali costruendo delle estufas, contenitori di pietra divisi in compartimenti, riscaldati con aria calda generata da un sistema di stufe.
Madeira era una tappa importante per i viaggiatori diretti in America o in India, e divenne anche un hub per il commercio di schiavi dall'Africa occidentale. Alla fine del Seicento si stabilirono a Madeira molti mercanti britannici. Durante le guerre napoleoniche dal 1801 al 1814 Madeira fu occupata dalla Gran Bretagna per proteggere l'isola contro i francesi, e vi si stabilirono altri coloni inglesi. Verso la metà dell'Ottocento una grave epidemia di filossera distrusse la maggior parte dei vigneti, e molti abitanti lasciarono l'isola. Dal 1860 iniziò a diffondersi l'arte del ricamo e l'artigianato.
Nel 1947 ci fu il primo volo regolare di idrovolanti tra Inghilterra e Funchal, e vennero costruiti aeroporti anche a Porto Santo nel 1960 e in Santa Catarina nel 1964. L'economia di Madeira negli ultimi decenni del XX secolo ha visto un notevole sviluppo del turismo, passando da 180mila visitatori nel 1976 a circa 1 milione nel 2005.
Il 20 febbraio 2010 l'isola principale è stata colpita da una terribile tempesta, cui hanno fatto seguito inondazioni e frane, causando decine di vittime e gravi danni a strade, parchi, edifici e aeroporti.